Hans digtkreds, Astrophil og Stella, udgivet posthumt, består dels af 108 sonetter, dels 11 sange i forskellige verse­mål, der beskriver hyrden Astrophils forgæves bejlen til underskønne, gifte og ærbare Stella. Trods sin velegnethed som helt i en ridderroman­ce, en der både er følsom og en kampklar kriger, gør Astrophil sig til en rebel, i et personligt og principielt opgør med den forløjede ridderroman­tik. Overfor Stellas forstandsklare, dydige forma­ninger forsvarer han lidenskaben og begæret som en naturlig del af en mands kærlighed.

Sonetten viser i Sidneys hænder en kraft og en ud­tryksfuldhed der ikke står tilbage for Petrarkas, og når han er bedst, er han uden konkurrenter, et enestående tilfælde i engelsk litteratur – og ver­denslitteraturen med.  

I samme serie er tidligere udkommet Shakespeare – kærlighedens digter (2016), som indeholder Shakespeares samlede poetiske værker, for første gang på dansk, og Shakespeares rivaler (2020), en antologi med fokus på sonetter af Shakespeares forgængere og samtidige, begge ligeledes på dansk ved Bjarne Gertz.