klar med en kæk replik til tv-seere og journalister efter de udmarvende Tour-etaper og i første sæson af Vild med dans. Men bag facaden gemte sig en rastløs og usikker dreng, der tørstede efter farens anerkendelse og kæmpede med mindreværd, pillemisbrug og præstationsangst. Efter karrieren ventede den helt store nedtur og en årelang kamp for at finde sig selv i en tilværelse uden for cykelsportens faste rammer.

I Engang var jeg Jesper Skibby går forfatteren Tonny Vorm på jagt efter sandheden om mennesket bag masken. Hvem er Jesper Skibby i virkeligheden? Hvad drev ham til den slidsomme træning og mod målstregen i de store etapeløb? Hvorfor blev han udfordret efter cykelkarrieren? Hvad sker der i hovedet på en topidrætsmand, når han mister sin sport?

Venner, familie og tidligere kolleger fortæller om deres indtryk af Jesper Skibby, der selv ærligt beretter om sejre og skuffelser på landevejen og den kærlighed, der i dag er fundamentet i hans hverdag.

Engang var jeg Jesper Skibby er ud over samtaler med hovedpersonen selv baseret på interviews med en række tidligere cykelryttere som Brian Holm og Jens Veggerby.