Så åndsvagt! Ægteskabet er dømt til at mislykkes fra starten af. Kristin er alt for ung, og Derek er enlig far. Det bliver garanteret bare til en masse bøvl uden kærlighed. Alligevel kan Derek ikke holde sig fra Kristin. Og nu har hun givet ham et ultimatum.

Blythe er meget mod sin vilje gået med til en blind date. Men da hele New York rammes af strømafbrud, går hun ud fra, at det ikke bliver til noget. Da hun kommer hjem, opdager hun, at en mand sidder fast i elevatoren, og han har også en date. Blythe redder ham ud af kniben – og får sit livs nat! Næste morgen får hun sig dog en overraskelse.

Regel nr. 1: Gå ikke i seng med en fyr, før du har lært ham at kende.

Regel nr. 2: Slå op med ham, når du har fået det, du vil have.

Regel nr. 3: Glem de to første regler!

 

Efter flere fantastiske dates med den skandaleombruste Jack begynder Samantha at blive i tvivl. Hun vil gerne se ham igen, men kan man have et seriøst forhold med en fyr som ham?