Jacobsen digte, og selv om han ikke i samtiden blev anset for lyriker, er hans talent, som det fremstår i prosaen, ikke mindst af lyrisk karakter. Sin første digtsamling, Hervert Sperring , der blev til 1866-68, gik den unge digter forgæves til forlagene med, og heller ikke Georg Brandes ville anbefale dens udgivelse. Hervert Sperring rummer en række spredte digte i forskellige genrer, der alle kredser om det senromantiske tema: forholdet mellem fantasi og virkelighed. Hervert er en ung mand, der ikke kan få hold i virkeligheden, fordi han hele tiden i drømme og længsler føres bort fra den. Digtene skildrer hans drømmerier, og den kærlighed, han ikke kan fastholde. Hans elskede finder en anden, og digtcyklussen munder ud i titelpersonens død. Den melankoli, der udtrykkes i dette ungdomsarbejde, er den samme, som optager det efterfølgende forfatterskab: den æstetiske dyrkelse af tabet af eller afstanden til det elskede objekt.