Manden, der så engle falde følger sangerens kosmopolitiske liv fra Montreal og New York til den græske ø Hydra og ser nærmere på hans evige dialoger med sig selv, Gud og laviner. Bogen giver et indblik i de psykologiske, bl.a. depressive, og spirituelle aspekter af Leonard Cohens udvikling, og hvordan dette har formet hans arbejde og optræden. Efter mere end to årtiers research leverer Lebold, som blev ven med digteren og besøgte ham i Los Angeles, en stimulerende analyse af Cohens liv og kunst. I en blanding af biografi og essay undersøger han den mission, Cohen satte sig selv på: at vise os, at mørket blot er den anden side af lyset.