inspireret forfattere som Joyce og Hemingway. Mest kendt er han dog for sine dramaer, hvor de kendteste er Mågen, Onkel Vanja, Tre søstre og Kirsebærhaven, der alle fortsat hører til de mest spillede stykker verden over.

Han fornyede det moderne drama gennem sine hverdagsintriger og dagligdags dialoger, hvor personerne kredser om det centrale uden at adressere det direkte. Midt i dagligdagens rutiner indtræffer så pludselig en ekstraordinær hændelse, der for altid ændrer livet for de involverede personer. Dramaerne har en grundtone af vemod eller ironi og er ofte indlevende fremstillinger af handlingslammede mennesker, som vantrives.

Mågen var det første af hans fire store dramaer. Det dramatiserer kærligheden og konflikterne mellem fire kunstnere: Den ældre skuespillerinde Irena Treplev, hendes yngre elsker, den kendte forfatter Boris Trigorin, hendes søn, den vordende forfatter Konstantin Treplev og hans kæreste, godsejerdatteren Nina, der drømmer om en skuespillerkarriere. Ungdommens højtflyvende illusioner kvæles i miljøets knugende luft, de brister i livskampen mod de sejrrige egoister, de unge flyvere skamskydes allerede under puberteten og styrter til jorden.

"For mig forbliver Tjekhov uopnåelig: Han skrev fortvivlelsens komedier om menneskets lidelser og længsler. Og mens man på én og samme tid morer sig og sønderrives, er hans kunst så indtrængende og vedkommende." – Woody Allen

»Tjekhov er en uforlignelig kunstner. Man læser ham med nydelse, ikke blot én gang, men atter og atter, hvad der selv ikke med Dickens altid er muligt ... Tjekhov uddrog af livet den sandhed, han så, og gav denne sandhed en form, der har evig værdi ... I alt, hvad han skrev, træder hans store og sjældne fortrin for dagen: hans fuldkomne oprigtighed. Med denne oprigtighed gengav han, hvad han uddrog, plastisk og klart, indtil de mindste detaljer ... En ægte livets kunstner var Tjekhov.« - Leo Tolstoj