Cress bliver involveret i en film om en modedesigner fra 1960'erne, og her møder hun Miles, den seje, sexede og utroligt venlige instruktørassistent, som tænder en gnist i hende. Samtidig får hun til opgave at designe en fødselsdagskjole til Tanya, en undseelig midaldrende kvinde, der har besluttet sig for omsider at fejre sig selv. Og nu – inspireret af vintagemønstre, sart satin og en ny flamme – tør Cress måske endelig træde ud af sin komfortzone ...