Og skibet sejler er en tragikomisk roman om et moderne kuldsejlet liv og arbejdsliv. Hovedpersonen Tom Singer befinder sig i et kaotisk og eksistentielt tomrum. Stik mod sin egen forventning får han en stilling i den statslige forsikringsanstalt – et nyt og populært sted. Han har imidlertid vanskeligt ved at forlige sig med det moderne arbejdsliv og den aparte retorik og ledelsesstil der hersker der. Tom bliver degraderet og tvinges til at ransage sin tilværelse for svaret på, om det er den verden han møder, der er forbandet og hans ellers isolerede liv et der er et paradis – eller omvendt! Netop som Tom aner en åbning, sættes han på en afgørende prøve...