Paddington har aldrig før oplevet en rigtig byfest, så hr. Gruber tager ham med. De to venner vil gerne vinde en sejltur for to, så de melder sig til en bogstav-konkurrence. Paddington opdager hurtigt, at han er vældig god til at spotte ting, der begynder med B, men han er ikke den eneste, som er ude...