Winther blev uddannet teolog, men fik aldrig embede. I stedet fungerede han som huslærer i København og deltog igen i både studenter- og selskabslivet. Under en rejse i Italien formøblede han en stor arv, og de næste mange år efter hjemkomsten i 1831 var præget af forelskelser, pengemangel og en broget virksomhed som udgiver, redaktør, oversætter og forfatter. Med en karakteristisk inderlighed, metrisk smidighed og ironisk distance fandt Winther i poesien udtryk for kærlighedens mangeartede følelser, herunder også erotiske, og hans poetiske produktion var livslang og tog gerne udgangspunkt i egne følelser og liv. Med langdigtet "Hjortens Flugt" fra 1855 slog hans sin litterære succes, men privat var hans og hans families liv præget af uro.