Samtidig med at Ikkyu nød denne verdens glæder, var han udpræget dødsfikseret, hvilket blandt andet viser sig i hans kendteste tekst Skeletterne (Gokatsu) fra 1457, som er med i denne udgivelse i sin helhed - og i at han – i hvert fald efter en anekdote – gik rundt i Kyotos gader med et menneskekranium på en stage, og sagde til de forbipasserende: “Dette er min eneste sande ven!” 

På grundlag af sin levevis og provokerende digtning står han som en japansk pendant til den fra kinesisk digtekunst så kendte og elskede arketypiske zenbuddhistiske galning, der forkaster fromhed og opfører sig forfærdeligt. Skønt han i stigende grad udtrykte sig spotsk overfor præsteskabet og munkevældet, blev han endelig i sin høje alder i 1471 udnævnt til abbed i Daitoku-ji.