Han siger selv, at han har influenza, men vi ved alle, at det ikke er tilfældet!
Da Katherine Brooks bliver ansat i Drews fars investeringsfirma, løber den flotte playboy ind i modvind. Hendes professionelle og konkurrencedygtige fremtræden pirrer ham, han synes, hun er lækker og er vildt tiltrukket af hende, men alle hans forsøg på at lokke hende til mere end bare et "hej" fejler.
Hvordan kan en kvinde forvandle en af New Yorks største livsnydere til en ulykkelig og desperat mand...? Ved at lave den ene ting, som han aldrig har ønsket sig at have i sit liv, til den eneste ting, han ikke kan leve uden.