inspireret forfattere som Joyce og Hemingway. Mest kendt er han dog for sine dramaer, hvor de kendteste er Mågen, Onkel Vanja, Tre søstre og Kirsebærhaven, der alle fortsat hører til de mest spillede stykker verden over.

Han fornyede det moderne drama gennem sine hverdagsintriger og dagligdags dialoger, hvor personerne kredser om det centrale uden at adressere det direkte. Midt i dagligdagens rutiner indtræffer så pludselig en ekstraordinær hændelse, der for altid ændrer livet for de involverede personer. Dramaerne har en grundtone af vemod eller ironi og er ofte indlevende fremstillinger af handlingslammede mennesker, som vantrives.

De tre søstre Olga, Masha og Irina bor sammen med deres bror Andrej i en afsidesliggende provinsby, hvor omgangskredsen hovedsageligt består af officererne fra en militær kaserne. Andrej stiler efter en akademisk karriere, og de drømmer alle om at vende tilbage til et mere spændende og indholdsrigt liv i Moskva, hvor familien tidligere har levet. Men de lever i en illusion, det bliver ved drømmene, de fabler om karrieremuligheder i Moskva, men er ude af stand til handling og fortsætter med et ørkesløst og utilfredsstillende liv i provinsbyen.

”Jeg holder meget af Tjekhov, men jeg har svært ved at begrunde min kærlighed til ham rationelt. Det eneste jeg får ud af en analyse er, at teksterne er en blanding af noget frygteligt hverdagsagtigt, almindelige tilføjelser, gentagelser, læger, utroværdige forførersker og så videre; og dog er det hans værker, som jeg ville tage med til en anden planet.” – Vladimir Nabokov

”For mig forbliver Tjekhov uopnåelig: Han skrev fortvivlelsens komedier om menneskets lidelser og længsler. Og mens man på én og samme tid morer sig og sønderrives, er hans kunst så indtrængende og vedkommende.” – Woody Allen

”Tjekhov er en uforlignelig kunstner. Man læser ham med nydelse, ikke blot én gang, men atter og atter, hvad der selv ikke med Dickens altid er muligt ... I alt, hvad han skrev, træder hans store og sjældne fortrin for dagen: hans fuldkomne oprigtighed. Med denne oprigtighed gengav han, hvad han uddrog, plastisk og klart, indtil de mindste detaljer.” – Leo Tolstoj